Monosacárido
| Principales monosacáridos |
Aldosas Cetosas |
Índice
Características
La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan
equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotación (cambio
espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir
que forma osazonas.
Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:
- 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
- 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
- 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
- 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.
- Triosas:hay una: Dihidroxiacetona.
- Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
- Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
- Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.
Todos los monosacáridos simples tienen uno o más carbonos
asimétricos, menos la dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del
gliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que origina dos
conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Para saber si es D o L podemos representar su fórmula en proyección de Fischer
y considerar la configuración del penúltimo carbono (que es el carbono
asimétrico más alejado del grupo funcional). La posición de su grupo OH a
la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L,
respectivamente. Los isómeros
D y L del gliceraldehído son imágenes especulares entre sí y, por
tanto, se dice que son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.
Representación de Fischer de las formas D y L de la glucosa. Ambas son simétricas respecto de un plano.
L- gliceraldehído. Análogamente, las cetosas se consideran
estructuralmente derivadas de la D y L- eritrulosa. La casi totalidad de
los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenece a la serie D.
Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el
número de isómeros ópticos posibles. El número de isómeros ópticos
posibles es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos.
En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares
entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:
- Epímeros:
dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de
sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se
diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2 - Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β.
- por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
- Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextógira y levógira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).
- Diasteroisomeros: monosacáridos que no son imágenes especulares entre si (ver Nomenclatura D-L).
Referencias
- Julián Monge-Najerá, Patricia Gómez y Marta Rivas Rossi. Biología General. Editorial Universidad Estatal a Distancia. p. 60.
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